跳到正文
学而记

百科词条

莽草酸(shikimic acid;SA)

莽草酸为含羧基和多羟基的环己烯衍生物,分子式C₇H₁₀O₅。环上含有一个双键(C1–C2),3,4,5位各有一个羟基,1位连接羧基。莽草酸因最早从日本莽草( Illicium anisatum )中分离而得名。 莽草酸是 0. 莽草酸途径 的核心中间产物和命名来源。由 3-脱氢莽草酸(DHS) 经莽草酸脱氢酶以 NADPH 还原而成。莽草酸经莽草酸激酶磷酸化为 莽草酸-3-磷酸(

结构

莽草酸为含羧基和多羟基的环己烯衍生物,分子式C₇H₁₀O₅。环上含有一个双键(C1–C2),3,4,5位各有一个羟基,1位连接羧基。莽草酸因最早从日本莽草(*Illicium anisatum*)中分离而得名。

功能

莽草酸是[[0. 莽草酸途径]]的核心中间产物和命名来源。由[[3-脱氢莽草酸(DHS)]]经莽草酸脱氢酶以[[NADPH]]还原而成。莽草酸经莽草酸激酶磷酸化为[[莽草酸-3-磷酸(S3P)]],继而经EPSP合酶和分支酸合酶转化为[[_post/养鱼/生物化学/次生代谢途径/植物的次生代谢途径/莽草酸途径/关键物质/分支酸(chorismate)]],最终通向苯丙氨酸(Phe)、[[C9:酪氨酸(Tyr,tyrosine)]]和[[C11:色氨酸(Trp;tryptophan)]]三条支路。

调控

莽草酸途径为植物和微生物特有,动物缺乏该途径,因此芳香族氨基酸为动物必需氨基酸。莽草酸也是抗流感药物奥司他韦(达菲)的工业合成原料,其需求推动了八角茴香的大规模种植和微生物发酵生产工艺的开发。

参考资料