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3-脱氢莽草酸(DHS)

3-脱氢莽草酸(DHS)为环己酮衍生物,含3-酮基、4,5-二羟基和1-羧基。分子式C₇H₈O₅,由 3-脱氢奎尼酸(DHQ) 脱水而来,环上引入了一个共轭体系,为后续还原反应奠定结构基础。 DHS由DHQ脱水酶催化 3-脱氢奎尼酸(DHQ) 脱去一分子水生成。DHS随后被莽草酸脱氢酶以 NADPH 为还原剂还原为 莽草酸(shikimic acid;SA) 。此反应为 0.

结构

3-脱氢莽草酸(DHS)为环己酮衍生物,含3-酮基、4,5-二羟基和1-羧基。分子式C₇H₈O₅,由[[3-脱氢奎尼酸(DHQ)]]脱水而来,环上引入了一个共轭体系,为后续还原反应奠定结构基础。

功能

DHS由DHQ脱水酶催化[[3-脱氢奎尼酸(DHQ)]]脱去一分子水生成。DHS随后被莽草酸脱氢酶以[[NADPH]]为还原剂还原为[[莽草酸(shikimic acid;SA)]]。此反应为[[0. 莽草酸途径]]中第一个消耗还原力的步骤。

调控

在某些微生物中,DHQ脱水酶和莽草酸脱氢酶融合为双功能酶,提高底物传递效率。DHS也是没食子酸和原儿茶酸合成的分支前体。在植物中,DHS的分流方向受组织类型和发育阶段的调控,决定了下游酚类化合物的代谢走向。

参考资料