| 年代 | 分类 | 注射 | 口服 | 抗G+ | 抗G- | 酶稳定性 | 应用 | 临床应用 | | | ----- | --- | ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- | ------------------------------------------------------------------------- | ---- | --- | ---- | ------------------ | ------------------------------------------------------------------ | ---- | | 1960s | I | [[头孢唑林（Cefazolin）]]、[[头孢拉定（Cephradine）]]、[[头孢硫脒（Cefathiamidine）]] | [[头孢拉定（Cephradine）]]、[[头孢氨苄（Cephalexin，Cefalexin）]]、[[头孢氢氨苄（Cefadroxil）]] | +++ | - | 差 | 敏感的G+菌轻、中度感染 | 敏感菌所致呼吸道和尿路感染，皮肤及软组织感染 | 肾毒性大 | | 1970s | II | [[头孢呋辛（Cefuroxime）]]、[[头孢孟多（Cefamandole）]]、[[头孢替安（Cefotiam）]]、[[头孢西丁（Cefoxitin）]] | [[头孢克洛（Cefaclor）]]、[[头孢呋辛酯（Cefuroxime Axetil）]]、[[头孢丙烯（Cefprozil）]] | ++ | ++ | 较稳定 | 敏感的G+、G-菌感染 | 敏感菌所致肺炎、胆道感染、菌血症、尿路感染等 | | | 1980s | III | [[头孢噻肟（Cefotaxime）]]、[[头孢甲肟（Cefmenoxime）]]、[[头孢地嗪（Cefodizime）]]、[[头孢曲松（ceftriaxone）]]、[[头孢他啶（ceftazidime，头孢他定，头孢噻甲羧肟）]]、[[头孢哌酮（cefoperazone）]] | [[头孢克肟（Cefixime）]]、[[头孢地尼（Cefdinir）]] | + | ++ | 稳定 | 敏感的G-菌感染 | 危及生命的败血症、脑膜炎、肺炎、骨髓炎、尿路严重感染，严重的铜绿假单胞菌感染 | | | 1990s | IV | [[头孢吡肟（cefepime，头孢泊姆，头孢匹美）]]、[[头孢匹罗（cefpirome）]]、[[头孢唑兰（Cefozopran）]] | / | +++ | +++ | 高 | 敏感的G+、G-菌严重感染 | 用于第III代头孢耐药菌的严重感染 | | | 2010s | V | [[头孢洛林（Ceftaroline，头孢他洛林）]]、[[头孢吡普（ceftobiprole）]] | / | ++++ | +++ | 很高 | CABP，ABSSSI包括MRSSA | 用于[[耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）]]、[[万古霉素中介金葡菌（VISA）]]、[[耐万古霉素金葡菌（VRSA）]]等感染 | | CABP：社区获得性细菌性肺炎 ABSSSI：急性细菌性皮肤和皮肤结构感染
可引起双硫仑样反应（举例）
[[0. 头孢菌素类（Cephalosporins）]]：
• [[头孢曲松（ceftriaxone）]]
• [[头孢唑林（Cefazolin）]]
• [[头孢拉定（Cephradine）]]
• [[头孢氨苄（Cephalexin，Cefalexin）]]
• [[头孢美唑（Cefmetazole）]]
• [[头孢米诺（Cefminox）]]
• [[头孢甲肟（Cefmenoxime）]]
• [[头孢孟多（Cefamandole）]]
• [[头孢克洛（Cefaclor）]]
• [[头孢他啶（ceftazidime，头孢他定，头孢噻甲羧肟）]]
• [[头孢匹胺（Cefpiramide）]]
• [[拉氧头孢（Latamoxef）]]
• [[头孢磺啶（Cefsulodin）]]
• [[头孢呋辛（Cefuroxime）]]
• [[头孢哌酮（cefoperazone）]]
• [[头孢唑肟（Ceftizoxime）]]
[[0. 氧头孢烯类（Oxacephems）]]：
• [[拉氧头孢（Latamoxef）]]
酒精与一些头孢的反应
触发双硫仑样反应。
双硫仑原本是橡胶工业中的一种催化剂，它能抑制[[乙醛脱氢酶（aldehyde dehydrogenase）]]，导致[[乙醛（acetaldehyde）]]在体内堆积。接触过它的人一旦喝酒，就会出现面部潮红、头痛、心悸、胸闷等症状。导致双硫仑被重新研发，变成一种戒酒药。
头孢的7-AC母核可以挂载不同的侧链，如果挂的是和双硫仑结构类似的甲硫氢唑侧链或甲硫三嗪侧链，就也会抑制[[乙醛脱氢酶（aldehyde dehydrogenase）]]
酒精进入人体后，90%~98%肝脏代谢。其余通过呼吸、尿液、汗液、未代谢的形式排除体外。
肝脏代谢
1. [[乙醇（ethanol，alcohol）]]首先被[[乙醇脱氢酶（ADH）]]转化为[[乙醛（acetaldehyde）]] 2. [[乙醛（acetaldehyde）]]被[[乙醛脱氢酶（aldehyde dehydrogenase）]]转化为[[C2：乙酸（ethanoic acid）]]
关于恢复饮酒
头孢通常只有1~2小时，24小时内完全代谢并排出体外。 但被头孢抑制了活性的[[乙醛脱氢酶（aldehyde dehydrogenase）]]需要3~7天才能恢复到正常水平。 因此停药后一周内都不能饮酒。服药前2天喝过酒，也要告诉医生。
海鲜
• 海鱼
• 虾蟹
• 贝类
这些富含[[C6：组氨酸（His，histidine ）]]的食物也要避免，除非是活鱼先杀，直接下锅，不然细菌会把[[C6：组氨酸（His，histidine ）]]经过脱羧生成组氨。 通常情况下我们的肝脏能通过二胺氧化酶、组胺N-甲基转移酶有效分解和清除组胺避免过敏反应，但头孢类药物能抑制这两种酶，导致组氨在体内堆积，引发血管扩张、荨麻疹、面部肿胀、呼吸困难，甚至过敏性休克等一系列反应。
和青霉素的交叉过敏性
对青霉素过敏的人也有10%可能对头孢过敏
| 头孢代数 | 发生率 | | -------- | ------------ | | 第I代 | 可达10% | | 第II代 | 仅为2%~3% | | 第III、IV代 | 低至0.17%~0.7% |
安全性
• 孕妇：（妊娠期用药等级：B级）
• 哺乳期妇女
• 婴儿
都可使用。因为头孢很大程度上是因为攻击的是细菌的细胞壁，因此不会误伤[[0. 线粒体]]。且头孢类分子简单，很容易分解。
妊娠期用药等级
头孢为B级
| 级别 | | | ----- | -------------------------------- | | A级 | 有人类的临床对照试验 | | B级 | 有动物对照试验 | | C级、D级 | 对胎儿有危害，可能造成胎儿畸形、直接杀死胚胎；但对孕妇却有好处。 | | X级 | 对胎儿、孕妇都有害。 |
哺乳期用药等级
头孢为2级，母亲用药期间无须停止哺乳。但考虑到婴儿肝肾功能发育不全，如果母亲用药，尽量选择半衰期短的头孢，并且在婴儿较长睡眠前最后一次哺乳后再服药，这样能保证下一次哺乳时，母体血液中的药物浓度最低。如果能暂停哺乳，则更好。
| 级别 | 名称 | 说明<br> | | --- | ---- | -------------------------------------------------------------------------- | | 1 | 安全 | 哺乳期女性服药后没有观察到对婴儿产生副作用。在哺乳期女性的对照研究中没有证实对婴儿有危险，可能对使用母乳的婴儿的危害甚微。 | | 2 | 比较安全 | 哺乳女性使用该种药物有危险性的证据很少。 | | 3 | 中等安全 | 没有在哺乳女性进行对照研究，但喂哺婴儿出现不良反应的危害性可能存在，或者对照研究仅显示有很轻微的非致命性的副作用。 | | 4 | 可能危险 | 有明确证据显示对喂哺婴儿有危害性，但哺乳母亲用药后的益处大于对婴儿的危害。例如母亲处在危及生命或严重疾病的情况下，而其他较安全的药物不能使用或无效。 | | 5 | 禁忌 | 已证实这类药物对婴儿有明显的危害性。该类药物禁止在哺乳期女性身上使用。 |
代表种类
• [[头孢他啶（ceftazidime，头孢他定，头孢噻甲羧肟）]]
• [[头孢哌酮（cefoperazone）]]
• [[头孢吡肟（cefepime，头孢泊姆，头孢匹美）]]
• [[头孢匹罗（cefpirome）]]
• [[头孢吡普（ceftobiprole）]]
• [[头孢呋辛（Cefuroxime）]]
• [[头孢曲松（ceftriaxone）]]
• [[头孢菌素C（Cephalosporin C）]]