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学而记

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0. 维生素B9:叶酸(FA)

叶酸 Folic acid folate FA smiles C1=CC =CC=C1C =O N C@H CCC =O O C =O O NCC2=CN=C3C =N2 C =O NC =N3 N 3个部分: 0. 谷氨酸(Glu,麸氨酸,glutamate) 对氨基苯甲酸(PABA) 甲基蝶啶(2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶啶) $结构式:$

称谓

叶酸 Folic acid folate FA

3D结构

C1=CC(=CC=C1C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCC2=CN=C3C(=N2)C(=O)NC(=N3)N

结构

3个部分: [[0. 谷氨酸(Glu,麸氨酸,glutamate)]] [[对氨基苯甲酸(PABA)]] [[甲基蝶啶(2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶啶)]]

$结构式:$

两种构象

• 蝶呤部分酮式

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
CH
	(<[3.3,1]HOOC)
	(-[0.7,1,1,1]CH_2-[0.7,1,1,1]CH_2-[0.7,1,1]COOH)
	(-[6,1]NH-[4.7,1]C(=[3.3,1]O)
		-[6,1]**6(---(
			-[6,1,,2]10NH
			-[4.7,1,2]H_2C-[6,0.5,2]
			-[6,0.5]**6(--N-
				(*6(-N=(-[6,1]NH_2)-NH-(=[,1]O)--))
			--[,,,2]5N-[,,2])
		)---)
	)
}
\end{document}

• 蝶呤部分烯醇式

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
CH
	(<[3.3,1]HOOC)
	(-[0.7,1,1,1]CH_2-[0.7,1,1,1]CH_2-[0.7,1,1]COOH)
	(-[6,1]NH-[4.7,1]C(=[3.3,1]O)
		-[6,1]**6(---(
			-[6,1,,2]10NH
			-[4.7,1,2,2]H_2C-[6,0.5,2]
			-[6,0.5]**6(--N-
				(*6(-N=(-[6,1]NH_2)-N=(-[,1]OH)--))
			--[,,,2]5N-[,,2])
		)---)
	)
}
\end{document}

---

• 酮式(维基百科):

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
	N=[7,0.8](-[6,0.6]NH_2)-[,0.8]N(-[0,0.3]H)-[1,0.8](=[,0.6]O)-[3,0.8]
	(-[1,0.8]N=[3,0.8]
	(-[2,0.6]CH_2-[2,0.6]
	NH-[2,0.6]**6(
		-
		-
		-(-[,0.6]C
			(=[4,0.7]O)
			(-[2,0.7]
				NH-[2,0.6]CH
					(-[4,0.6]HOOC)
					(-[2,0.6]CH_2
						(-[2,0.6]CH_2
							(-[2,0.6]COOH)
						)
					)
			)
		)
		-
		-
		-
	)
	)
	-[4,0.8]=[5,0.8]N-[7,0.8])
	=[4,0.8]-[5,0.6]
}
\end{document}

• 烯醇式(B站版本:所谓的【蝶呤】其实是【2-氨基蝶啶-4-酚】)

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
N=[7,0.8](-[6,0.6]NH_2)-[,0.8]N=[1,0.8](-[,0.6]OH)-[3,0.8]
(-[1,0.8]N=[3,0.8]
(-[2,0.6]CH_2-[2,0.6]
NH-[2,0.6]**6(
	-
	-
	-(-[,0.6]C
		(=[4,0.7]O)
		(-[2,0.7]
			NH-[2,0.6]CH
				(-[4,0.6]HOOC)
				(-[2,0.6]CH_2
					(-[2,0.6]CH_2
						(-[2,0.6]COOH)
					)
				)
		)
	)
	-
	-
	-
)
)
-[4,0.8]=[5,0.8]N-[7,0.8])
=[4,0.8]-[5,0.6]
}
\end{document}

-

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
N=[7,0.8]C(-[6,0.6]NH_2)-[,0.8]N=[1,0.8]C(-[,0.6]OH)-[3,0.8]C
(-[1,0.8]N=[3,0.8]C
(-[2,0.6]CH_2-[2,0.6]
NH-[2,0.6]**6(
	-
	-
	-(-[,0.6]C
		(=[4,0.7]O)
		(-[2,0.7]
			NH-[2,0.6]CH
				(-[4,0.6]HOOC)
				(-[2,0.6]CH_2
					(-[2,0.6]CH_2
						(-[2,0.6]COOH)
					)
				)
		)
	)
	-
	-
	-
)
)
-[4,0.8]C(-[2,0.3]H)=[5,0.8]N-[7,0.6])
=[4,0.8]C-[5,0.6]
}
\end{document}

叶酸参与核酸的嘧啶和嘌呤的合成

叶酸之敌

水、[[0. 磺胺类(Sulfonamides,SAs)]]、阳光、雌激素、高温。

• 紫外线可使叶酸溶液失去活性

• 碱性溶液容易被氧化

• 在酸性溶液中对热不稳定

故应遮光,密封保存。

[[维生素C:抗坏血酸]]与叶酸同服,可抑制叶酸的吸收, 大量的维生素C会加速叶酸的排出

叶酸的理化性质和生理功能

叶酸由蝶啶环、对氨基苯甲酸和谷氨酸三部分组成,在体内的主要辅酶形式是四氢叶酸(FH4)。叶酸为黄色有亮光品体,微溶于水,在中性或碱性液体中对热稳定,但在酸性液体中加热很快就会分解,对光亦不稳定。 叶酸的主要活化型式为四氢叶酸(THF),是一碳基转移体系的辅酶。在这些反应中,甲基、亚甲基和其他一碳基团从一个分子被传送到其他分子。叶酸参与的一碳单位转移反应包括:a.嘌呤和嘧啶的合成;b.甘氨酸和丝氨酸的转化;c.以a-碳甘氨酸为一碳单位的合成反应;d.组氨酸降解;e.蛋氨酸、胆碱和胸腺嘧啶合成用甲基组的合成。叶酸是正常血细胞形成所必需的,也是有巨胚红血细胞的骨髓向无巨胚红血细胞型转化所必需的。另外,叶酸在血糖调节、提高细胞膜功能和受精卵孵化率等方面有重要作用(Halver,2002)。

鱼类叶酸缺乏症

鱼类叶酸缺乏症通常表现为巨红细胞贫血、厌食和生长不良。Smith和Halver(1969)用缺乏叶酸的饲料喂养银大马哈鱼24周后发现其血液学指标发生变化,即出现巨红细胞色素性贫血,具体表现为鳃丝颜色苍白和红细胞数量减少,而且部分红细胞出现畸形。Cowey和Woodward(1993)报道虹鳟叶酸缺乏时也会出现上述症状。黄尾鰤(Hosokawa,1989)、斑点叉尾(Duncan和Lovell,1991;Duncan 等,1993)、大鳞大马哈鱼(Halver,1957)、溪红点鲑(Phillips,1963;Kawatsu,1975)、鲤鱼(Sakti Vel 等,1990)和鹦鹉鱼(Ikeda 等,1988)叶酸缺乏时血液也会出现上述某些症状,而尼罗罗非鱼叶酸缺乏时血液总细胞和红细胞数量减少但红细胞比容和血红蛋白含量不受影响(im和Klesius,2001)。可见大部分鱼类在缺乏叶酸时其血液学指标都会受到影响,因此,可以将贫血和红细胞畸形作为典型的叶酸缺乏症。但也有例外,如日本鳗鲡叶酸缺乏时表现为生长不良、食欲减退和体色变黑(Arai等,1972)。

鱼类叶酸需要量的评价方法

McLarn(1947)和Halver(1957)以生长指标确定鲑鳟鱼类对叶酸的需要量。Duncan 等(1993)在实验中发现斑点叉尾的体增重、血细胞比容、白细胞数量和红细胞数量都与叶酸摄入量有很好的相关性,并且以折线模型分析得出其叶酸需要量。Cowey和Woodward(1993)以及Shiau和Huang(2001)也以生长和成活率来确定虹鳟和罗非鱼对叶酸的需要量。另外,Shiau和Huang(2001)发现草虾的体增重和肝胰脏中叶酸含量与叶酸摄入量之间也符合折线模型。有学者推测某些鱼类肠道内含有可以合成叶酸的微生物,从而抑制了叶酸缺乏症的出现(Dupree等1966;Aoe等,1967;Kashiwada等,1971;)。而.Kashiwada等从利于肠道内分离出了能合成叶酸的微生物。Duncan等(1993)在实验中发现斑点叉尾鮰摄食缺乏叶酸并添加拮抗剂(琥珀酰磺胺噻唑)的饲料时其生长率和肝脏叶酸含量都显著低于摄食缺乏叶酸而不添加拮抗剂的实验鱼。从而证实斑点叉尾鮰肠道细菌有合成叶酸的能力。