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学而记

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乙酰乙酰辅酶A(Acetoacetyl-CoA)

smiles CC =O CC =O SCCNC =O CCNC =O C@@H C C C COP =O O OP =O O OC C@@H 1 C@H C@H C@@H O1 N2C=NC3=C N=CN=C32 N O OP =O O O O 乙酰乙酰辅酶A由 辅酶A 硫酯键连接乙酰乙酸基团构成。分子中含有β-酮基结构,即3-氧代丁酰基与CoA的硫

3D结构

CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O

结构

乙酰乙酰辅酶A由[[辅酶A]]硫酯键连接乙酰乙酸基团构成。分子中含有β-酮基结构,即3-氧代丁酰基与CoA的硫酯。该β-酮酰基CoA结构使其成为多条代谢通路的交汇枢纽。

• wiki

\usepackage{chemfig}
\begin{document}

\chemfig{
-[1,0.6]
	(=[2,0.6]O)
	(-[7,0.6]
	-[1,0.6]
		(=[2,0.6]O)
		(-[7,0.8]SCoA
		)
	)
}

\end{document}

-

\usepackage{chemfig}
\begin{document}

\chemfig{
-[6,0.5,,,,transparent] % 下边界支撑
-[0.7,1]
	(=[2,1]O)
	(-[7.3,1]
	-[0.7,1]
		(=[2,1]O)
		(-[7.3,1.2]SCoA
		)
	)
}

\end{document}

^1

功能

乙酰乙酰辅酶A处于多条代谢途径的交叉点。在支链氨基酸分解中,亮氨酸经[[转氨基作用]]和系列氧化反应最终生成乙酰乙酰辅酶A和乙酰辅酶A(acetyl-CoA)。在[[0. 甲瓦龙酸途径(MVA途径,甲羟戊酸途径)]]中,两分子乙酰辅酶A经硫解酶缩合生成乙酰乙酰辅酶A,再由HMG-CoA合酶催化与第三分子乙酰辅酶A缩合生成HMG-CoA。

调控

乙酰乙酰辅酶A的代谢去向取决于组织和生理状态。在肝脏中,它优先进入酮体合成途径;在外周组织中可经硫解酶裂解回乙酰辅酶A(acetyl-CoA)进入[[0. 碳循环:TCA循环]]。在[[0. 脂肪酸合成]]途径中,乙酰乙酰辅酶A也是[[β-氧化]]的逆向中间产物。

参考资料