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学而记

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烟酰胺

nicotinamide smiles C1=CC =CN=C1 C =O N 烟酰胺(nicotinamide / niacinamide)是维生素B₃(烟酸,niacin)的酰胺形式,分子式 $\text C 6\text H 6\text N 2\text O $。烟酰胺是辅酶 NAD+ (烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)和 NADP⁺ 的核心组成部分。由于 NAD⁺

称谓

nicotinamide

3D结构

C1=CC(=CN=C1)C(=O)N

概述

烟酰胺(nicotinamide / niacinamide)是维生素B₃(烟酸,niacin)的酰胺形式,分子式 $\text{C}_6\text{H}_6\text{N}_2\text{O}$。烟酰胺是辅酶 [[NAD+]](烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)和 NADP⁺ 的核心组成部分。由于 NAD⁺/NADH 参与数百个[[氧化还原反应]],烟酰胺被认为是细胞代谢中最重要的维生素衍生物之一。

结构与辅酶功能

烟酰胺的吡啶环是 [[NAD+]] 接受和传递电子的功能位点。在[[氧化还原反应]]中,烟酰胺环的 C4 位接受底物的一个氢负离子(hydride,H⁻):

$\text{NAD}^+ + 2\text{H} \to \text{NADH} + \text{H}^+$

这一反应在[[0. 糖酵解(glycolysis)]]、三羧酸循环和脂肪酸 β-氧化中反复出现。生成的 NADH 将电子交给[[0. 电子传递链]],最终驱动 [[ATP:三磷酸腺苷]] 合成。NADP⁺(含额外磷酸基)则主要参与合成代谢,如[[0. 脂肪酸]]和胆固醇的合成。

生理功能与调控

除作为辅酶前体外,烟酰胺还参与以下调控过程:

• **DNA 修复**:NAD⁺ 是 PARP 酶(多聚ADP-核糖聚合酶)的底物,参与 [[0. DNA]] 损伤修复

• **Sirtuins 调控**:NAD⁺ 依赖的去乙酰化酶家族,调控基因表达、衰老和代谢

• **皮肤保护**:外用烟酰胺可抑制黑色素转运,改善皮肤屏障功能

烟酰胺缺乏导致糙皮病(pellagra),表现为皮炎、腹泻、痴呆("3D"症状)。

参考资料

• Lehninger, *Principles of Biochemistry*, Chapter 13

• 《生物化学》(王镜岩主编),辅酶章节