3D结构
CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)\C)/C)/C)/C)C概述
番茄红素(lycopene)是一种不含氧的线性[[0. 类胡萝卜素]],分子式为 {40}H_{56}$,由8个[[异戊二烯(isoprene)]]单元组成。与[[β-胡萝卜素]]不同,番茄红素的两端均为开链(ψ,ψ-型),不含环化结构,因此不具有维生素A原活性,但其抗氧化能力在天然类胡萝卜素中名列前茅。
化学结构与性质
番茄红素拥有11个共轭双键和2个非共轭双键,是已知类胡萝卜素中共轭体系最长的之一。这一**结构**特征使其最大吸收波长达472 nm和505 nm,呈鲜艳红色。自然界中主要以全反式(all-*trans*)构型存在,加热加工后可转化为顺式异构体,生物利用度反而提高。番茄红素为高度疏水分子,不溶于水,溶于油脂。
生物学功能
番茄红素具有多重生物活性:
• **强效抗氧化**:猝灭单线态氧的效率约为[[β-胡萝卜素]]的2倍、维生素E的100倍
• **细胞保护**:保护[[0. DNA]]和磷脂膜免受氧化损伤
• **代谢前体**:番茄红素是[[β-胡萝卜素]]合成的直接前体,经番茄红素β-环化酶催化环化
代谢调控
番茄红素由八氢番茄红素经四步脱氢反应生成,关键酶为八氢番茄红素脱氢酶(PDS)和ζ-胡萝卜素脱氢酶(ZDS)。在番茄果实成熟过程中,乙烯信号上调番茄红素合成基因的表达,同时抑制下游环化酶,导致番茄红素大量积累。
参考资料
• 番茄红素是番茄红色的主要来源,占成熟番茄类胡萝卜素总量的80%-90%
• 在水产养殖中,番茄红素可作为[[虾青素]]合成的间接前体物质