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学而记

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角黄素(canthaxanthin)

smiles CC1=C C CCC1=O C C /C=C/C =C/C=C/C =C/C=C/C=C /C=C/C=C /C=C/C2=C C =O CCC2 C C C \C \C /C /C 角黄素(canthaxanthin)是一种含氧 0. 类胡萝卜素 ,属于 叶黄素 类(xanthophyll)的酮式衍生物。其分子式为 40 H 52 O 2$,

3D结构

CC1=C(C(CCC1=O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)CCC2(C)C)C)\C)\C)/C)/C

概述

角黄素(canthaxanthin)是一种含氧[[0. 类胡萝卜素]],属于[[叶黄素]]类(xanthophyll)的酮式衍生物。其分子式为 {40}H_{52}O_2$,在[[β-胡萝卜素]]的4和4'位各含有一个酮基(C=O),这一**结构特征**赋予其独特的橙红色。

化学结构与性质

角黄素的共轭双键体系包含13个共轭双键,比[[β-胡萝卜素]]多两个含氧官能团。酮基的引入使其最大吸收波长红移至约466 nm,呈现深橙至红色。该分子具有较强的[[0. 脂肪酸]]亲和性,属[[0. 脂溶性维生素]]范畴,易溶于有机溶剂。

生物学功能

角黄素在自然界中广泛存在于火烈鸟羽毛、甲壳类动物及某些真菌中。其主要功能包括:

• **抗氧化作用**:通过猝灭单线态氧和清除自由基,保护细胞膜磷脂免受氧化损伤

• **体色调控**:在水产养殖中,角黄素与[[虾青素]]协同作用,是鱼类(如三文鱼、锦鲤)体色增艳的关键色素

• **光保护**:在藻类和细菌中参与光合系统的能量耗散,避免[[0. 叶绿素]]过度激发

代谢调控

角黄素的生物合成以[[β-胡萝卜素]]为前体,经β-胡萝卜素酮化酶(ketolase)催化,逐步在两端引入酮基。该反应需要分子氧和[[NAD+]]作为电子受体。在动物体内,角黄素不能从头合成,需从饲料中摄取。

参考资料

• 角黄素作为食品添加剂(E161g)在欧盟有使用限量规定

• 水产养殖中常与[[虾青素]]配合使用以优化增色效果