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虾青素(astaxanthin)

smiles CC1=C C C C@@H C1=O O C C /C=C/C =C/C=C/C =C/C=C/C=C /C=C/C=C /C=C/C2=C C =O C@H CC2 C C O C \C \C /C /C 虾青素(astaxanthin)是自然界中抗氧化活性最强的 0. 类胡萝卜素 之一,属于 叶黄素 类(xanthophyll)的酮式衍生物。其

3D结构

CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C

概述

虾青素(astaxanthin)是自然界中抗氧化活性最强的[[0. 类胡萝卜素]]之一,属于[[叶黄素]]类(xanthophyll)的酮式衍生物。其分子式为 {40}H_{52}O_4$,在[[β-胡萝卜素]]骨架的3,3'位含羟基、4,4'位含酮基,这种**结构**赋予其卓越的自由基清除能力。

化学结构与性质

虾青素的共轭双键体系延伸至两端的酮基,形成高度离域的π电子系统,最大吸收波长约476 nm,呈鲜艳的红色。由于3和3'位的手性碳,虾青素存在三种立体异构体:(3S,3'S)、(3R,3'R)和内消旋体(3R,3'S)。天然虾青素多以酯化形式存在,与[[0. 脂肪酸]]结合形成单酯或双酯。

生物学功能

虾青素在水产养殖中具有核心地位:

• **超强抗氧化**:其抗氧化活性约为[[β-胡萝卜素]]的10倍、维生素E的500倍,可跨膜保护磷脂双分子层两侧

• **体色决定因子**:是三文鱼、虹鳟、锦鲤等鱼类及虾蟹甲壳类体色的主要色素来源

• **免疫增强**:通过调控NF-κB通路,增强鱼虾的非特异性免疫应答

• **繁殖促进**:改善亲鱼卵质量,提高孵化率和仔鱼存活率

代谢调控

虾青素的生物合成以[[β-胡萝卜素]]为前体,依次经β-胡萝卜素酮化酶(ketolase)和羟化酶催化,引入酮基和羟基。雨生红球藻(*Haematococcus pluvialis*)是目前天然虾青素的最佳来源,其合成受强光、高盐和氮源缺乏等胁迫信号诱导。

参考资料

• 虾青素在水产饲料中的推荐添加量一般为50-100 mg/kg

• 煮熟的虾蟹变红,是因为蛋白质变性释放出结合态虾青素