来源
广泛存在于
• 光合细菌
• [[0. 古菌(Archaea,古菌域,古细菌)]]
• 真菌
• 藻类
• 植物
• 动物
中
产生者:
• 植物
• 藻类
• 一些细菌
• [[0. 古菌(Archaea,古菌域,古细菌)]]
• 真菌
食物
[[β-胡萝卜素(β-carotene)]],存在于南瓜、红薯、胡萝卜和冬季南瓜中,是它们橙黄色颜色的原因。干胡萝卜每100克食物中含有的胡萝卜素量是最高的,以视黄醇活性当量(前维生素A当量)来衡量。越南的火参果含有已知浓度最高的类胡萝卜素——[[番茄红素(lycopene)]]。尽管是绿色的,但羽衣甘蓝、菠菜、羽衣甘蓝和萝卜叶也含有大量的[[β-胡萝卜素(β-carotene)]]。火烈鸟的饮食富含类胡萝卜素,赋予了这些鸟类橙色的羽毛。
2015年对初步研究的回顾表明,富含类胡萝卜素的食物可能降低头颈部癌症和前列腺癌的风险。食用富含类胡萝卜素和[[0. 维生素A]]的食物与帕金森病风险之间没有相关性。
人类和其他动物大多无法合成类胡萝卜素,必须通过饮食获取。类胡萝卜素在动物中是一种常见且常常具有装饰性的特征。例如,鲑鱼的粉红色,煮熟的龙虾的红色以及常见壁虎黄色形态的鳞片都是由于类胡萝卜素。有人提出,类胡萝卜素被用于装饰特征(极端例子参见海鹦),因为根据它们的生理和化学性质,它们可以作为个体健康状况的可见指标,因此动物在选择潜在伴侣时会使用它们。
饮食中的类胡萝卜素储存在动物的脂肪组织中,完全食肉的动物从动物脂肪中获取这些化合物。在人类饮食中,与脂肪一起食用可以提高类胡萝卜素的吸收。用油烹饪含有类胡萝卜素的蔬菜和将蔬菜切碎都可以增加类胡萝卜素的生物利用率。
颜色
• 黄色
• 橙色
• 红色
一般来说,类胡萝卜素吸收的波长范围在400到550纳米之间(从紫光到绿光)。
类胡萝卜素是大约15-30%的树种秋季叶色变化的主导色素,但许多植物的颜色,尤其是红色和紫色,是由多酚类物质引起的。
多重共轭双键的长度决定了类胡萝卜素的颜色和光物理学特性。吸收一个光子后,类胡萝卜素将其激发电子转移到叶绿素 中,以用于光合作用。在吸收光之后,类胡萝卜素将激发能量转移到叶绿素,并从叶绿素转移回来。单重态-单重态能量转移是一个较低能量状态的转移,在光合作用期间被使用。三重态-三重态转移是一个较高能量状态,对于光保护是至关重要的。在光合作用过程中,光会产生损害性物质,其中最具破坏性的是活性氧(ROS)。当这些高能量的ROS在叶绿素中产生时,能量被转移到类胡萝卜素的聚烯尾部,并经历一系列反应,在这些反应中,电子在类胡萝卜素键之间移动,以找到类胡萝卜素最平衡(最低能量)的状态。
类胡萝卜素通过能量转移和化学反应两种方式来保护植物免受单线态氧的侵害。它们还通过猝灭三重态叶绿素来保护植物。通过保护脂质免受自由基损害,后者产生带电的脂质过氧化物和其他氧化衍生物,类胡萝卜素支持脂蛋白和细胞脂质结构的结晶架构和水疏性,从而提高氧的溶解性和在其中扩散。
结构、分类
大多数类胡萝卜素是四萜类化合物,这意味着它们由8个异戊二烯单元组成,含有40个碳原子。这些结构存在多种修饰:包括环化、不同程度的饱和或不饱和,以及其他功能团。胡萝卜素通常只含有碳和氢,即它们是烃。
它们含有高度不饱和的共轭双键,这使得类胡萝卜素能够吸收各种波长的光。同时,端基团调节脂质膜内的极性和性质。
![[类胡萝卜素的基础结构.png]]
![[典型的胡萝卜素和胡萝卜醇结构.png]]
[[0. 胡萝卜素(carotene)]] [[0. 叶黄素类(xanthophyll)]]
类胡萝卜素体色遗传基础
• 吸收:通过物质跨膜转运来完成
• 代谢:主要方式是氧化
• 沉积:主要通过蛋白结合来实现
这3个方面的生化过程较为简单。 然而,参与类胡萝卜素跨膜转运、氧化和蛋白结合的基因众多,功能类似的基因同源关系较远,且因动物类胡萝卜素依赖食物摄入,环境因素对基因功能影响较大,这些因素给基因功能鉴定带来诸多困难。 此外,类胡萝卜素还是免疫、抗氧化和维生素A合成等核心细胞学过程的关键分子,在抗应激、免疫调节、能量调控和生殖发育中发挥了重要作用,这些重要的生理功能也给基因功能鉴定带来了额外的困难。
形态学
类胡萝卜素主要位于细胞核外不同的细胞质细胞器、脂滴、细胞质和颗粒中。它们已经通过藻类细胞中的拉曼光谱进行了可视化和定量。 随着反式番茄红素单克隆抗体的发展,有可能将这种类胡萝卜素定位在不同的动物和人类细胞中。
植物叶子
最常见的类胡萝卜素包括[[番茄红素(lycopene)]]和维生素A前体[[β-胡萝卜素(β-carotene)]]。在植物中,[[叶黄素(lutein,叶黄质)]]是最丰富的类胡萝卜素,它在预防年龄相关的眼病方面的作用目前正在研究中。[[叶黄素(lutein,叶黄质)]]和成熟叶子中发现的其它类胡萝卜素色素通常不明显,这是因为叶绿素的存在掩盖了它们。当叶绿素不存在时,如在秋季叶子上,类胡萝卜素的黄色和橙色变得占主导地位。同样的原因,类胡萝卜素的颜色在成熟果实中常常占主导地位,因为叶绿素的消失使它们显露出来。
类胡萝卜素负责给某些硬木树种(如山核桃、梣树、枫树、黄杨、白杨、桦树、黑樱桃、悬铃木、棉白杨、 sassfras 和赤杨)的落叶(如秋季的枯叶)染上鲜艳的黄色和橙色。类胡萝卜素是大约15-30%的树种秋季叶色变化的主导色素。然而,装饰秋季叶子的红色、紫色及其混合色彩通常来自细胞中的另一组色素,称为花青素。与类胡萝卜素不同,这些色素在生长季节期间并不存在于叶子中,而是在夏末积极产生。
香气化学物质
类胡萝卜素降解产物,如
• ionones(离子酮)
• damascones(大马士革酮)
• damascenones(大马士革烯酮)
也是重要的香料化学物质,广泛应用于香水和香料工业。尽管在玫瑰蒸馏物中的浓度较低,但
• β-damascenone(β-大马士革烯酮)
• β-ionone(β-离子酮)
是花朵中的关键香气贡献化合物。 实际上,
• 红茶中的甜花香
• 陈年烟草
• 葡萄以及许多水果中的香气
都是由于类胡萝卜素分解产生的芳香化合物所致。
疾病
一些类胡萝卜素由细菌产生,以保护自身免受氧化免疫攻击。金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)某些菌株所具有的金黄色(aureus)色素是一种名为[[葡萄球菌黄素(staphyloxanthin)]]的类胡萝卜素。这种类胡萝卜素是一种毒力因子,具有抗氧化作用,帮助微生物逃避宿主免疫系统使用的活性氧种类的致命攻击。
生物合成
[[0. 类胡萝卜素的生物合成]]
颜色和性选择
饮食中的类胡萝卜素及其代谢衍生物是鸟类鲜艳的黄色至红色着色的原因。研究估计,大约有2956种现代鸟类展示类胡萝卜素着色,并且利用这些色素进行外部着色的能力在鸟类进化历史中独立演化了许多次。类胡萝卜素着色表现出高度的性别二形性,同一物种的成年雄鸟通常比雌鸟展示出更鲜艳的颜色。
这些差异是由于雌性鸟类对雄性黄色和红色着色的选择偏好而产生的。在许多鸟类物种中,雌性比雄性伴侣在抚养后代上投入更多的时间和资源。因此,雌性鸟类仔细选择高质量的配偶是至关重要的。现有文献支持这样一个理论,即鲜艳的类胡萝卜素着色与雄性质量相关——无论是通过直接影响免疫功能和氧化应激,还是通过类胡萝卜素代谢途径与细胞呼吸途径之间的联系。
通常认为,性选择特征,如基于类胡萝卜素的着色,之所以演化,是因为它们是表型和遗传质量的诚实信号。例如,在大山雀的雄性中,装饰更为丰富多彩的雄性产生的精子由于类胡萝卜素抗氧化剂的增加,更能抵抗氧化应激。然而,也有证据表明,吸引雌性的雄性着色可能是一个错误的雄性质量信号。在刺鱼中,由于类胡萝卜素色素而更吸引雌性的雄性似乎将其类胡萝卜素分配不足给其生殖细胞。由于类胡萝卜素是有益的抗氧化剂,它们对生殖细胞的分配不足可能导致这些细胞氧化DNA损伤的增加。因此,雌性刺鱼可能会通过选择红色更深但品质下降、精子质量降低的伴侣,从而冒着生育能力和后代生存能力的风险。
结构属性关系
与某些[[0. 脂肪酸]]一样,类胡萝卜素由于存在长的不饱和脂肪链而具有亲脂性。因此,类胡萝卜素通常存在于血浆脂蛋白和细胞脂质结构中。
生理意义
类胡萝卜素由所有光合生物产生,主要用作光合作用中光收集部分的叶绿素的辅助色素。 在植物和藻类中,类胡萝卜素扮演两个关键角色:它们吸收光能用于光合作用,并且通过非光化学猝灭提供光保护。含有未取代的β-紫罗兰酮环的类胡萝卜素(包括[[β-胡萝卜素(β-carotene)]]、[[α-胡萝卜素(α-carotene)]]、[[β-隐黄素(cryptoxanthin,隐黄质)]]和γ-胡萝卜素)具有维生素A 活性(这意味着它们可以被转化为视黄醇)。在眼睛中,[[叶黄素(lutein,叶黄质)]]、meso-玉米黄质和[[玉米黄素(zeaxanthin,玉米黄质)]]作为黄斑色素存在,它们在视觉功能中的重要性,截至2016年,仍在临床研究中。 类胡萝卜素还参与不同类型的细胞信号传递。它们能够信号产生脱落酸,后者调节植物生长、种子休眠、胚胎成熟和萌发、细胞分裂和伸长、花生长和应激反应。
类胡萝卜素产生体色的意义
主流观点认为,类胡萝卜素产生的体色在生态适应上具有优势,是机体适应能力强的体现,代表了细胞呼吸链等核心能力