嘌呤（purine）

称谓

嘌呤 purine

3D结构

C1=C2C(=NC=N1)N=CN2

$结构式：$

存在【酮式-烯醇式】异构互变

-

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{N*6(-*5(-[,,,2]HN-[,,2]=N-)=-=N-=)}
\end{document}

• IUPAC

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
(-[4,0.3,,,transparent]4)**6(
		-N(-[,0.3,,,transparent]3)
		-(-[,0.3,,,transparent]2)
		-N(-[,0.3,,,transparent]1)
		-(-[,0.3,,,transparent]6)
		-(-[,0.3,,,transparent]5-[2,0.5,,,transparent])
		-
	)
} 
\end{document}

-

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
(-[4,,,,transparent])**6(
		-N(-[,0.3,,,transparent]3)
		-(-[,0.3,,,transparent]2)
		-N(-[,0.3,,,transparent]1)
		-(-[,0.3,,,transparent]6)
		-(-[1.5,0.3,,,transparent]5)**5(
			-N(-[,0.3,,,transparent]7)
			-(-[,0.3,,,transparent]8)
			-N(-[,0.3,,,transparent]9)
			-(-[5,0.3,,,transparent]4)
			-
		)
		-
	)
} 
\end{document}

-

\usepackage{chemfig}
\begin{document}
\chemfig{
**6(
		-N
		-
		-N
		-
		-**5(-N--N--)
		-
	)
} 
\end{document}

![[嘌呤.png]]

如果身体未能将嘌呤进一步代谢并从肾脏中经尿液排出的话，而这些物质最终形成[[尿酸（uric acid）]]，再经血液流向软组织，以结晶体积存于其中，假若有诱因引起沉积在软组织如关节膜或肌腱里的[[尿酸（uric acid）]]结晶释出，那便导致身体免疫系统过度反应（敏感）而造成炎症（痛风症）。

自然产生

[[甲酰胺（Methanamide）]]在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：

![[产生嘌呤.png]]

互变异构

在细胞分裂素（Cytokinins, CKs）的化学结构中，嘌呤环的 **7号位（N7）上通常是带有氢原子（H）的**，前提是该位置没有发生取代反应。

为了更清晰地理解这一点，我们可以从腺嘌呤（Adenine）的结构特征来看：

1. 嘌呤环的互变异构

细胞分裂素大多是腺嘌呤的衍生物。在嘌呤分子的基本结构中，咪唑环部分的两个氮原子（N7 和 N9）之间存在**质子互变异构**：

• 在生理环境或晶体状态下，氢原子通常主要位于 **N9** 位。

• 但在特定条件下，氢原子也可以位于 **N7** 位。

2. 7号位的取代情况

• **一般结构：** 大多数天然细胞分裂素（如激动素 Kinetin、玉米素 Zeatin）的取代基位于 **N6** 位（即 6-氨基嘌呤的氨基上）。在这种情况下，N7 位保持为嘌呤环的一部分，通常拥有一个未被取代的氢原子或参与π电子云的离域。

• **7-糖苷化：** 当细胞分裂素发生代谢失活时，葡萄糖分子往往会结合在 **N7** 或 **N9** 位上。如果发生了 **N7-葡萄糖苷化**（N7-glucosylation），那么原本在 N7 上的氢原子就会被糖基取代。