称谓
acetoacetic acid
3D结构
CC(=O)CC(=O)O结构
乙酰乙酸(acetoacetate)是四碳β-酮酸,分子式为CH₃COCH₂COOH。C-3位含酮羰基,是三种[[0. 酮体(ketone)]]之一。在水溶液中可自发脱羧生成丙酮与CO₂。
功能
乙酰乙酸是[[0. 酮体(ketone)]]代谢的中心物质。在肝脏中,[[0. 脂肪酸]]经[[β-氧化]]生成的乙酰辅酶A(acetyl-CoA)过量时,经HMG-CoA途径合成乙酰乙酸。
乙酰乙酸可被还原为[[β -羟丁酸]](由β-羟丁酸脱氢酶催化,NADH供氢),或自发脱羧为丙酮。三者共同构成血液中运输的[[0. 酮体(ketone)]]。乙酰乙酸与[[β -羟丁酸]]之间的比值反映线粒体内NADH/NAD⁺的氧化还原状态。
代谢去向
在肝外组织中,乙酰乙酸经[[酮体生成乙酰辅酶A]]途径活化为乙酰乙酰-CoA,硫解后生成两分子乙酰辅酶A(acetyl-CoA),进入[[0. 碳循环:TCA循环]]氧化供能。
在生酮作用增强的病理条件(如糖尿病酮症)下,乙酰乙酸在血中积累导致代谢性酸中毒。作为酸性物质,其pKa约为3.6,大量积累时严重扰乱血液pH平衡。
参考资料
• Lehninger, A.L. *Principles of Biochemistry*
• Voet, D. & Voet, J.G. *Biochemistry*