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学而记

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C18:γ-亚麻酸

gamma-linolenic acid smiles CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC =O O γ-亚麻酸(Gamma-linolenic acid,GLA)是一种含18个碳原子、三个双键的 0. Omega-6脂肪酸 ,系统命名为全顺式-6,9,12-十八碳三烯酸(18:3n-6)。属 0. 多不饱和脂肪酸 ,是花生四烯酸合成的关键中间体。

称谓

gamma-linolenic acid

3D结构

CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O

定义

γ-亚麻酸(Gamma-linolenic acid,GLA)是一种含18个碳原子、三个双键的[[0. Omega-6脂肪酸]],系统命名为全顺式-6,9,12-十八碳三烯酸(18:3n-6)。属[[0. 多不饱和脂肪酸]],是花生四烯酸合成的关键中间体。

结构特征

[[C18:γ-亚麻酸]]含三个顺式双键,分别位于Δ6、Δ9和Δ12位。与α-亚麻酸(18:3n-3)相比,其第一个双键位于ω-6位而非ω-3位,此差异决定了两者归属不同的不饱和脂肪酸家族。三个顺式双键使碳链发生显著弯折,影响其在磷脂双分子层中的排列方式。

代谢途径

γ-亚麻酸在体内的代谢遵循[[0. Omega-6脂肪酸]]的经典路径:

1. **来源**:Δ6-去饱和酶催化亚油酸(18:2n-6)在Δ6位引入双键,生成γ-亚麻酸。此步是整个n-6系列转化的限速反应 2. **延长**:碳链延长酶将γ-亚麻酸延长为二十碳三烯酸(20:3n-6,DGLA) 3. **去饱和**:Δ5-去饱和酶进一步将DGLA转化为花生四烯酸(20:4n-6)

生理功能

γ-亚麻酸的代谢产物DGLA可生成1系列前列腺素(PGE₁),具有抗炎与血管舒张作用,与花生四烯酸来源的2系列前列腺素(促炎)形成功能拮抗。月见草油与琉璃苣油富含γ-亚麻酸,是膳食补充的主要来源。

参考资料

• Fan YY, Chapkin RS. Importance of dietary γ-linolenic acid in human health and nutrition. *J Nutr*. 1998;128(9):1411-1414.

• Sergeant S et al. Gamma-linolenic acid, dihommo-gamma linolenic, eicosanoids and inflammatory processes. *Eur J Pharmacol*. 2016;785:77-86.